A escola de vela do CMCS encontra-se na Marina de Oeiras (Porto de Recreio de Oeiras). Tem como objetivos proporcionar diversos programas, desde iniciação a cursos e batismos de mar para grupos, proporcionando experiências únicas, como navegar num barco à vela. Inclui ainda programas que englobam pais e filhos, com atividades que envolvem desde a aprendizagem de nós, técnicas básicas e fundamentos da navegação à vela, ou apenas uma perspetiva de passeio com vista única do Concelho de Oeiras. A formação abrange as Classes: Raquero, L’Equipe, Optimist e Laser. Atualmente a atividade da Escola de Vela não se encontra ativa.